SENYAWA BIFUNGSIONAL
Senyawa
bifungsional adalah senyawa yang memiliki lebih dari satu gugus fungsi yang
terikat di dalamnya, sehingga memiliki sifat baik fisik maupun kimia yang
sesuai dengan sifat gugus fungsi yang dimilikinya.
Contoh:
Ester-
-keto
KEASAMAN HIDROGEN ALFA
Hidrogen alfa
adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa terhadap gugus karbonil akan
bersifat lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion
(ion karbon) yang distabilkan oleh hibridisasi resonansi.
Aldehid : R-C-OH
Keton :
Mengapa hidrogen
yang berposisi alfa terhadap gugus karbonilbersifat asam? Jawabannya ada dua.
Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif
sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek
induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin
jauh jarak suatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil
maka pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi
keelektronegatifan. Sebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara gugus
karbonil maka efek induktifnya akan meningkat sehingga akan meningkatkan
keelektronegatifannya.
Kedua,
dan yang lebih penting, ialah stabilitas resonansi dari ion enolat, yakni anion
yang terbentuk bila proton terlepas. Dari stuktur resonansi, tampak bahwa
muatan negatif di emban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun oleh karbon alfa.
Delokalisasi muatan ini menstabilkanion enolat dan mendorong pembentukannya.
Berdekatan dengan satu gugus karbonil:
Berdekatan dengan dua gugus karbonil:
Jika
suatu hidrogen adalah alfa terhadap dua gugus karbonil, muatan negative pada
anioannya dapat didelokalisasi oleh dua gugus C=O. Hidrogen semacam itu lebih
asam daropada hydrogen alcohol. Dapat diperoleh enolat dengan konsentrasi
tinngi bila suatu senyawa
- dikarbonil diolah dengan suatu
alkoksida .
Jika
suatu enolat mengadung lebih daripada satu atom karbon alfa dengan hydrogen yang
dapat terionkan, dua ion enolat atau lebih dapat berada dalam kesetimbangan.
Misalnya dalam larutan, enolat tersebut di atas berada dalam kesetimbangan
dengan enolat yang dibentuk pada salah satu karbon ujung. Namun karena ada
selisih keasaman, hanya satu enolat akan ada dalam jumlah yang diukur.
Tidak
hanya suatu gugus karbonil, tetapi setiap gugus penarik-elektron yang kuat,
akan menaikkan keasaman hydrogen alfa.
http://www.ziddu.com/download/19793554/KEASAMANHIDROGENALFA.docx.html
No comments:
Post a Comment