Friday, June 29, 2012

SENYAWA BIFUNGSIONAL DAN KEASAMAN HIDROGEN ALFA



SENYAWA BIFUNGSIONAL
                Senyawa bifungsional adalah senyawa yang memiliki lebih dari satu gugus fungsi yang terikat di dalamnya, sehingga memiliki sifat baik fisik maupun kimia yang sesuai dengan sifat gugus fungsi yang dimilikinya.
Contoh:
   
                      Ester- -keto

KEASAMAN HIDROGEN ALFA
Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa terhadap gugus karbonil akan bersifat lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion (ion karbon) yang distabilkan oleh hibridisasi resonansi.
Aldehid : R-C-OH
Keton :     
Mengapa hidrogen yang berposisi alfa terhadap gugus karbonilbersifat asam? Jawabannya ada dua. Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin jauh jarak suatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil maka pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan. Sebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara gugus karbonil maka efek induktifnya akan meningkat sehingga akan meningkatkan keelektronegatifannya.

Kedua, dan yang lebih penting, ialah stabilitas resonansi dari ion enolat, yakni anion yang terbentuk bila proton terlepas. Dari stuktur resonansi, tampak bahwa muatan negatif di emban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkanion enolat dan mendorong pembentukannya.


Berdekatan dengan satu gugus karbonil:

Berdekatan dengan dua gugus karbonil:
Jika suatu hidrogen adalah alfa terhadap dua gugus karbonil, muatan negative pada anioannya dapat didelokalisasi oleh dua gugus C=O. Hidrogen semacam itu lebih asam daropada hydrogen alcohol. Dapat diperoleh enolat dengan konsentrasi tinngi bila suatu senyawa - dikarbonil diolah dengan suatu alkoksida .

Jika suatu enolat mengadung lebih daripada satu atom karbon alfa dengan hydrogen yang dapat terionkan, dua ion enolat atau lebih dapat berada dalam kesetimbangan. Misalnya dalam larutan, enolat tersebut di atas berada dalam kesetimbangan dengan enolat yang dibentuk pada salah satu karbon ujung. Namun karena ada selisih keasaman, hanya satu enolat akan ada dalam jumlah yang diukur.
Tidak hanya suatu gugus karbonil, tetapi setiap gugus penarik-elektron yang kuat, akan menaikkan keasaman hydrogen alfa.  

Selengkapnya Download : 
http://www.ziddu.com/download/19793554/KEASAMANHIDROGENALFA.docx.html

No comments:

Post a Comment