Sunday, July 1, 2012

REAKSI REFORMATSKY


Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.

Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.

        Jika ester α Bromo direaksikan dengan 2n, dengan sedikit aldehid atau keton akan menghasilkan ester β hidroksi, reaksi ini disebut “Reaksi Reformatsky”.
Catatan:
1.     Untuk pembuatan asam β hidroksi dan turunannya, maka α Bromo ester dan 2n bereaksi dalam ester absolut menghasilkan senyawa antara organo seng.
2.     Reaksi reformatsky hanya untuk ester  yang  mengandung Brom dalam posisis α.
3.     Reaksi ini banyak digunakan untuk pembuatan asam karboksilat.
4.     Jika direaksikan dengan aldehid atau keton, maka akan terjadi reaksi karbanion menyerang karbon-karbonil.
    Selebihnya Download : 
http://www.ziddu.com/download/19811497/REAKSIREFORMATSKY.docx.html

ALKILASI ESTER MALONAT

Enolat ester malonat biasanya dibuat dengan mengolah ester itu dengan natrium etoksida.yang disiapkan dengan melarutkan logam natrium dalam etanol takberair, etanol yang digunakan 95% bukan etanol yang biasa. Hal ini disebabkan karena etanol lebih berperan sebagai pelarut untuk reaksi itu. Kemudian ditambahkan dietil malonat. Ion etoksida merupakan basa yang labih kuat dari pada ion enolat ; oleh karena itu kesetimbangan asam-basa terletak pada sisi anion enolat yang terstabilkan oleh resonansi.
Reaksi alkilasi adalah khas penukar ganti SN2 oleh suatu nukleofil. Metil halida dan alkil halida primer memberikan rendemen terbaik, sementara alkil halida sekunder memberikan rendemen yang lebih rendah karena adanya reaksi eliminasi yang menyaingi.
Jika ester malonat tersubtitusi ataupun tidak, dihidrolisis dalam larutan asam yang panas, terbentuklah suatu dwiasam-β dan dapat menjalani dekarboksilat. (kadang-kadang dekarboksilat baru terjadi pada saat dwiasam ini disuling).

Selebihnya Download :
http://www.ziddu.com/download/19811468/ALKILASIESTERMALONAT.docx.html