KONDENSASI CLAISEIN DAN CLAISEIN SILANG

Reaksi kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi antara 1 ester dengan senyawa karbonil lainnya yang  terjadi karena adanya senyawa basa kuat sehingga terbentuknya  senyawa baru yang lebih besar.Ester dengan hidrogen alfa dapat bereaksi kondensasi diri untuk menghasilkan ester β  keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol; bedanya gugus –OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah subtitusi (sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana, seperti contoh-contoh dibawah ini, disebut kondensasi Claisen.

               

              Pada tahapan reaksinya. Pertama – tama Pembentukan enolat dari estewr oleh reaksi asam basa   dengan ion alkoksida (digunakan suatu alkoksida, dan bukan hidroksida, untuk menghindari penyabunan ester itu). Seperti dalam kondensasi aldol, enolat yang terbentuk berkonsentrasi rendah karena enolat itu (dengan hanya satu karbonil) merupakan basa yang lebih kuat dari pada ion alkokida.

               

             Karbon nukleofilik itu kemudian menyerang gugus korbonil dalam reaksi adisi karbonil yang lazim. Adisi enolat ini diikuti dengan eliminasi ROH. Jadi rentetan keseluruhan merupakan reaksi subtitusi asil nukleofilik yang lazim dari suatu senyawa karbonil.

           Produk ester β keto lebih asam dari pada suatu alkohol karena memiliki hidrogen-hidrogen yang berposisi α terhadap dua gugus karbonil. Oleh karena itu produk kondensasi adalah garam enolat  dari ester β keto itu. Dalam  kebanyakan kondensasi klaisen, pembentukan ion enolat yang tersatabilkan oleh resonansi itu adalah tahap tunggal yang  mendorong rentetan reaksi tiu agar sempurna. Ester β keto  sendiri dapat diperoleh dengan mengasamkan campuran reaksi dengan asam mineral encer dan dingin.

Ø   KONDENSASI CLAISEN SILANG

Dalam sebuah reaksi, dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen. Hasil terbaik diperoleh jika hanya satu dar iester itu yang memiliki sebuah hidrogen alfa.

 

Kondensasi Claisen silang dapat dilakukandengan berhasil antara keton dan ester, tanpa mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen alfa atau tidak. Hidrogen α dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam dari pada ester. Karena alasan ini, maka Claisen silang lebih disukai dari pada kondensasi Claisen dari ester (tanpa melibatkan ketonnya).

Selebihnya Download :

http://www.ziddu.com/download/19811454/KONDENSASIKLAISENDANKLAISENSILANG.docx.html